Okresné mesto ležiace v západnej časti Krupinskej planiny a na juhozápadnom podhorí Štiavnických vrchov, na rieke Krupinica. Počas tureckej expanzie sa Krupina stala významným strategickým miestom obrany stredoslovenských banských miest, okolo mesta bolo v polovici 16. storočia postavené opevnenie a nad mestom strážna veža – vartovka, ktorá dnes slúži ako rozhľadňa.  Krupina má viacero stavebných pamiatok – rímskokatolícky Kostol narodenia Panny Márie, Žemberiho dom (dnes mestské Múzeum A. Sládkoviča v Krupine), viaceré neskororenesančné a barokové meštianske domy (17. – 18. stor.), eklektickú radnicu a iné. Zaujímavou turistickou atrakciou sú Turecké studne. Nachádzajú sa v lokalite, ktorú domáci nazývajú Štrampľoch (kamenný lom). Turecké studne sú skalné úkryty vytesané v bývalom lome. Ich vznik a účel nie je celkom vyjasnený. Pravdepodobne slúžili ako príbytok pre miestnu chudobu. Mohli však byť využívané aj ako úkryt v čase tureckých nájazdov. V neposlednom rade sa nedá vylúčiť ani to, že tunajšie priestory kedysi slúžili ako pivnice, ktoré boli neskôr zaliate vodou. Mesto je známe výrobou ovocných vín.

Krupina je rodiskom básnika Andreja Sládkoviča, spisovateľky Eleny Maróthy Šoltésovej ši herca Viliama Polónyiho.  Pôsobili v nej spisovateľ Jozef Cíger – Hronský i skladateľ a pedagóg Eugen Suchoň.